Skip to main content
LibreTexts - Ukrayinska

2.20: Вуглець - органічні ізомери

  1. Last updated
  2. Save as PDF
  • Page ID
    4977

    • Boundless
    • Boundless
    \( \newcommand{\vecs}[1]{\overset { \scriptstyle \rightharpoonup} {\mathbf{#1}} } \) \( \newcommand{\vecd}[1]{\overset{-\!-\!\rightharpoonup}{\vphantom{a}\smash {#1}}} \)\(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \(\newcommand{\id}{\mathrm{id}}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\) \( \newcommand{\kernel}{\mathrm{null}\,}\) \( \newcommand{\range}{\mathrm{range}\,}\) \( \newcommand{\RealPart}{\mathrm{Re}}\) \( \newcommand{\ImaginaryPart}{\mathrm{Im}}\) \( \newcommand{\Argument}{\mathrm{Arg}}\) \( \newcommand{\norm}[1]{\| #1 \|}\) \( \newcommand{\inner}[2]{\langle #1, #2 \rangle}\) \( \newcommand{\Span}{\mathrm{span}}\)

    Цілі навчання
    • Наведіть приклади ізомерів

    Тривимірне розміщення атомів та хімічних зв'язків всередині органічних молекул є центральним для розуміння їх хімії. Молекули, які мають однакову хімічну формулу, але відрізняються розміщенням (структурою) своїх атомів та/або хімічних зв'язків, відомі як ізомери.

    Структурні ізомери

    Структурні ізомери (такі як бутан і ізобутан) відрізняються розміщенням своїх ковалентних зв'язків. Обидві молекули мають чотири вуглеці і десять воднів (C 4 H 10), але різне розташування атомів всередині молекул призводить до відмінностей в їх хімічних властивостях. Наприклад, завдяки своїм різним хімічним властивостям бутан підходить для використання в якості палива для запальничок і пальників, тоді як ізобутан підходить для використання в якості холодоагенту і палива в балончиках з розпилювачем.

    зображення
    Малюнок\(\PageIndex{1}\): Ізомери: Молекули, які мають однакову кількість і тип атомів, розташованих по-різному, називаються ізомерами. (а) Структурні ізомери мають різне ковалентне розташування атомів. (b) Геометричні ізомери мають різне розташування атомів навколо подвійного зв'язку. (c) Енантіомери - це дзеркальні зображення один одного.

    Геометричні ізомери

    Геометричні ізомери, з іншого боку, мають подібні місця розташування своїх ковалентних зв'язків, але відрізняються тим, як ці зв'язки створюються з навколишніми атомами, особливо в подвійних зв'язках з вуглецем до вуглецю. У простій молекулі бутену (C 4 H 8) дві метильні групи (CH 3) можуть перебувати по обидва боки подвійного ковалентного зв'язку центральної молекули. Коли вуглеці пов'язані на одній стороні подвійного зв'язку, це конфігурація cis; якщо вони знаходяться на протилежних сторонам подвійного зв'язку, це транс-конфігурація. У транс-конфігурації вуглеці утворюють більш-менш лінійну структуру, тоді як вуглеці в конфігурації cis роблять вигин (зміна напрямку) вуглецевої магістралі.

    Конфігурації Cis або Trans

    У тригліцеридах (жирах і маслах) довгі вуглецеві ланцюги, відомі як жирні кислоти, можуть містити подвійні зв'язки, які можуть бути або в цис, або в транс-конфігурації. Жири, що мають принаймні одну подвійну зв'язок між атомами вуглецю, є ненасиченими жирами. Коли деякі з цих зв'язків знаходяться в конфігурації cis, отриманий вигин у вуглецевій кістці ланцюга означає, що молекули тригліцеридів не можуть щільно упакувати, тому вони залишаються рідкими (маслом) при кімнатній температурі. З іншого боку, тригліцериди з транс-подвійними зв'язками (в народі їх називають транс-жирами) мають відносно лінійні жирні кислоти, які здатні щільно упаковуватися при кімнатній температурі і утворювати тверді жири.

    зображення
    Малюнок\(\PageIndex{1}\): Cis і транс-жирні кислоти: Ці моделі, що заповнюють простір, показують цис (олеїнову кислоту) та транс (еліадову кислоту) жирну кислоту. Зверніть увагу на вигин молекули, викликаний конфігурацією cis.

    У раціоні людини трансжири пов'язані з підвищеним ризиком серцево-судинних захворювань, тому багато виробників продуктів харчування зменшили або виключили їх вживання в останні роки. На відміну від ненасичених жирів, тригліцериди без подвійних зв'язків між атомами вуглецю називаються насиченими жирами, що означає, що вони містять всі наявні атоми водню. Насичені жири являють собою тверду речовину кімнатної температури і зазвичай тваринного походження.

    Ключові моменти

    • Ізомери - це молекули з однаковою хімічною формулою, але мають різну структуру.
    • Ізомери відрізняються тим, як їх зв'язки розташовані до оточуючих атомів.
    • Коли вуглеці пов'язані на одній стороні подвійного зв'язку, це конфігурація cis; якщо вони знаходяться на протилежних сторонам подвійного зв'язку, це транс-конфігурація.
    • Тригліцериди, які показують як цис, так і транс-конфігурації, можуть виникати як насичені, так і ненасичені, залежно від того, скільки атомів водню вони прикріпили до них.

    Ключові умови

    • жирні кислоти: Будь-яка з класу аліфатичних карбонових кислот, загальної формули CnH2N+1COOH, які відбуваються в поєднанні з гліцерином як тваринні або рослинні олії та жири.
    • ізомер: Будь-яке з двох або більше сполук з однаковою молекулярною формулою, але з різною структурою.